Otimizações geralmente não caem bem em ambientes de desenvolvimento.

Imagine um desenvolvedor tendo que reiniciar o Tomcat a cada alteração em arquivos estáticos ou JSPs durante o desenvolvimento de uma determinada tela do sistema.
Para evitar isso, altere o arquivo context da sua aplicação da seguinte forma, acrescentando ou modificando os parâmetros antiJARLocking e antiResourceLocking para false.
Exemplo:
<Context (...)
    antiJARLocking="false" antiResourceLocking="false">

Agora o Tomcat 6 vai iniciar mais rapidamente e reconhecer alterações nos arquivos do sistema, ficando apenas limitado a cache de frameworks, como JSF, por exemplo.

Explicação

O antiResourceLocking faz com que o Tomcat crie uma pasta TEMP e copie todos os arquivos da aplicação para lá. Então ele ignora o que está na pasta original da aplicação.

Algo semelhante aplica-se ao antiJarLocking, mas com os jars da lib.

Além de desperdiçar espaço em disco, isso atrapalha o desenvolvimento de telas. Ativar esses recursos é indicado para ambientes de produção.

Com isso, o Tomcat também vai iniciar mais rapidamente, porque ele não vai mais ficar sincronizando todos os arquivos da aplicação para a pasta TEMP.